CASTIGLIONE OLONA
Sul periodo storico della nascita di Castiglione Olona, "Isola di Toscana in Lombardia", vi sono notevoli dubbi. Ciò è dovuto sopratutto dalle vicissitudini subite dal paese nel periodo medioevale e quelle innovative del quattrocento che diedero l'impostazione attuale al paese, in cui si ebbero interventi drastici sul tessuto urbano, cancellando di fatto tutti i vecchi edifici e ipotetici segni di presenza Romana, Bizantina e Longobarda. Per quanto riguarda la "romanicità" di Castiglione, bisogna prendere in considerazione solo una leggenda che la vede fondata dal generale Stilicone nel quattrocentouno d.c.(Castrum Stiliconis), come avamposto delle truppe che percorrevano la valle olona da nord a sud e viceversa.
Sulla sinistra la Casa dei Marchesi Magenta; al centro il Palazzo Comunale, ex Scolastica; sulla destra la Chiesa di Villa
I Romani, probabilmente, realizzarono un ponte per facilitare l'attraversamento del fiume Olona, in quanto la morfologia del territorio impone all'altezza del paese un'obbligata deviazione; da qui nasce la necessità di difendere il guado, costruendo una torre e degli edifici nei quali trovare una solida base di appoggio per i vari spostamenti. Da Castiglione si suppone passasse la strada di collegamento Novara Como, da est a ovest, che incrociava quella nord sud tra i valichi alpini e Milano. Da questo snodo si deduce l'importanza che assunse il luogo, utilizzato probabilmente anche da altre popolazioni, come i bizantini ed i longobardi.
Tracce di queste popolazioni sono state trovate sul pianoro sopra Castiglione, in particolar modo tracce visibili ed eloquenti sono rinvenute nella chiesa romanica di San Michele, l'edificio più antico del territorio, risalenti al VI sec. (bizantine). Anche in località Caronno Corbellaro e nel pianoro adiacente vi sono i ruderi di una antica chiesa dedicata a San Nazaro ed altri edifici a pianta quadrata. In questa zona, artificialmente terrazzata e molto panoramica, si poteva osservare Como, la valle olona ed i primi valichi che ora sono in Svizzera. I primi documenti che accertano la presenza di Castiglione risalgono al VIII / IX sec., con trascrizioni di vendite di terreni e successioni da parte dei signori di Sclano (oggi Schianno).
Arco di ponente, ingresso dal ponte romanico
Altri documenti risalgono al periodo medioevale, contestuali alla costruzione dell'imponente castello protagonista, tra XI e il XIII sec., delle lotte tra Milano e Como. Il borgo a partire dal XIV sec. ebbe un periodo tranquillo ed incominciò la sua crescita economica e politica con la famiglia Castiglioni che raggiunse il culmine con il Cardinal Branda (1350 -1443).
Esso, divenuto Legato pontificio nelle terre boeme (attuale Ungheria), conobbe molte personalità del tempo, imperatori ed artisti, tra i quali spiccano Sigismondo Di Lussemburgo (imperatore), Pippo Spano (condottiero), Masolino Da Panicale (artista); fece erigere numerosi palazzi, due chiese, un chiostro, abbellendoli con affreschi e sculture di notevole interesse. Edifica il suo palazzo, Palazzo Branda, in cui vi hanno lavorato maestranze lombarde, artisti toscani (Masolino, Vecchietta), la Chiesa di Villa detta così per distinguerla dalla Collegiata, in quanto e' inserita nella piazza principale del paese. La Collegiata con il Battistero, altro edificio religioso di notevole importanza, venne realizzata sul colle che domina il borgo; in precedenza in quel luogo si ergeva un possente castello: oggi ne restano solo le antiche mura e il portale di ingresso attraverso il quale si accede al sagrato.
Arco di levante.
Per quanto riguarda gli affreschi citiamo quelli di Masolino da Panicale, di Paolo Schiavo, del Vecchietta e di altri artisti minori toscani, lombardi, veneti e stranieri d'oltralpe. A Castiglione Olona non esistono solo i monumenti fatti erigere dal Cardinal Branda Castiglioni, esponente di spicco della potente famiglia che qui ebbe origine, ve ne sono altri poco noti, per la minor risonanza artistica data dai suoi realizzatori, ma di importanza notevole per le vicende storiche che si svolsero nelle terre dell'alto milanese comprese tra laghi e montagna.
In epoca più recente la storia del borgo si è sempre più legata alla presenza del fiume Olona che corre ai piedi della collina su cui sorge il centro storico. Se un tempo era l'attività molinara a caratterizzare le sponde del fiume, a partire dalla metà del XIX secolo anche a Castiglione iniziarono a sorgere attività produttive "industriali", tutt’ oggi presenti, che tuttavia non hanno affatto intaccato la bellezza dell'abitato.
Chiesa Beata Vergine del Rosario